Gandalf le Gris, surnommé le Pèlerin Gris ou Mithrandir par les Elfes, est un Magicien, et un Maia, servant de Manwë. En tant qu'Istari, Gandalf est capable de déployer un pouvoir magique puissant et possède des connaissances gigantesques sur l'histoire de la Terre du Milieu et ses différents peuples.
Il arrive en Terre du Milieu vers 1500 TA, envoyé par les Valar pour lutter contre Sauron. Au Royaume Bienheureux, il avait pour nom Olorin, et fut désigner spécialement par Manwë pour cette mission en Terre du Milieu, notamment pour sa sagacité, sa modestie, et sa crainte de Sauron.
En 2941 TA, il accompagne Thorin Oakenshield et sa compagnie pendant une partie de leur voyage pour reconquérir le Royaume Nain d'Erebor. Il les aide car ce royaume empêcherait l'ennemi de passer par l'est et le nord. Il quitte à un moment l'expédition pour se rendre à Dol Guldur, et est fait prisonnier par un Nécromancien, qui se révèle être Sauron. Heureusement, le Conseil Blanc finit par chasser Sauron de la Forêt Noire.
Gandalf est le seul à savoir que Bilbo a trouvé un anneau magique dans la caverne de Gollum et garde depuis ce jour un œil sur le semi-homme.

Les Eldar l'appelaient Curunír, les Hommes Saruman le Blanc, et il se nommait Curumo lorsqu'il était Maia d'Aulë en Valinor. On ne lui connaît pas d'autres noms, quoiqu'il en eût peut-être d'autres lors de ses voyages à l'Est. Il était le chef de l'ordre des Istari, dont il fut le premier à accoster aux Havres Gris. Les Elfes virent tout de suite qu'il devait être le plus grand de son ordre car il avait grande allure, et un maintien noble. Il avait les cheveux de jais, et une voix très suave, qui en ensorcela plus d'un. Il était aussi chef du Conseil Blanc, même si Galadriel aurait préféré voir Gandalf à cette place. Saruman s'intéressait beaucoup aux Hommes et à leur histoire ainsi qu'à la forge, très particulièrement aux Anneaux de Pouvoir, il en sut probablement presque autant que Sauron lui-même.
Il erra longtemps d'ouest en est et apprit beaucoup, mais, entre 2726 et 2798 TA, sous le règne de Fréaláf, roi de la Marche, il reçut la Clef d'Orthanc, qui devint sa demeure. Lors de l'avant-dernier Conseil Blanc durant lequel Gandalf rapporta la découverte de Radagast le brun à propos d'un Nécromancien qui aurait élu domicile à Dol Guldur, il s'opposa fortement à l'avis de Gandalf de s'attaquer à la forteresse et ceci dans le seul dessein de voir l'Anneau Unique réapparaître. Son avis l'emporta et il commença une enquête aux abords des Champs d'Iris. Saruman découvrit que les serviteurs de Sauron fouillaient eux aussi le lieu, et il en conclut que Sauron avait appris que l'Anneau Unique était tombé à cet endroit du doigt d'Isildur. Il dut néanmoins se ranger derrière le Conseil Blanc lorsque Gandalf, qui avait décidé de combattre seul le Nécromancien, fut retenu prisonnier. Aux côtés d'Elrond, de Galadriel et de Radagast, ils forcèrent le Nécromancien à révéler sa véritable identité et découvrirent que l'esprit de Sauron avait survécu. Ils le chassèrent et celui-ci s'établit à l'est.
Lors de la dernière réunion du Conseil Blanc, Saruman feignit avoir découvert que l'Anneau avait coulé le long de l'Anduin puis avait disparu au fond de la Mer. Il se retira à Isengard dont il fortifia les défenses. Jaloux de Gandalf, il l'espionna étroitement et nota l'intérêt qu'il portait à la Comté. Il commença alors à entretenir des agents à Bree et dans le Quartier Sud.  

Aiwendil est, à l'origine, un Maia, c'est-à-dire une divinité mineure au service des Valar. Lorsque ces derniers décident d'envoyer des émissaires en Terre du Milieu pour guider les Peuples Libres dans leur lutte contre Sauron, il ne fait pas partie des candidats retenus. Mais Curumo (Saroumane) l'emmène avec lui à la demande de Yavanna. Il revêt à cette occasion un habit couleur de terre, d'où son surnom de "Brun". Après l'arrivée des Istari aux Havres Gris, vers l'an 1000 TA, Aiwendil, dès lors connu sous le nom de Radagast, s'éprend des animaux et des oiseaux de la Terre du Milieu et part vivre dans la nature, loin des Elfes et des Hommes. Il serait faux de dire qu'il se détourne de sa mission : il combat Sauron et soutient Gandalf. Il demeure un certain temps à Rhosgobel, dans la vallée de l'Anduin, et fréquente notamment Beorn. Il acquiert d'importantes connaissances sur la faune et la flore de la Terre du Milieu, un véritable maître des formes et des changements de teintes. Nul mieux que lui ne connaît les plantes et les animaux, car il est le serviteur de Yavanna, qui préfère les plantes.